09赛季魔术对阵骑士的比赛共进行了四次。第一次比赛于2008年12月13日在奥兰多的奥兰多金融服务球馆举行，最终比分是魔术106-98骑士。魔术队采取了快速反击和内外结合的战术，而骑士则主要依靠勒布朗·詹姆斯的个人进攻和外线投射。詹姆斯上场40分钟，贡献了37分、7个篮板和9次助攻。魔术方面，德怀特·霍华德砍下了29分和16个篮板，尼尔森贡献了15分和11次助攻。

第二次比赛发生在2009年1月23日，在克利夫兰速贷中心进行，比分是魔术96-105骑士。骑士队加强了防守，并利用霍华德的失误多次反击得手。詹姆斯再次表现出色，拿下了34分和8个篮板，而韦斯特贡献了18分。魔术方面，尽管霍华德得到28分和13个篮板，但未能扭转局势。

第三次比赛是在2009年2月22日，地点依然是速贷中心，骑士以110-93击败魔术。詹姆斯本场状态火热，拿下38分、11个篮板和9次助攻，带领球队打出高效的团队配合。魔术则依靠尼尔森的出色发挥，他贡献了24分和7次助攻，但整体表现略显逊色。

最后一次交锋发生在2009年3月10日，同样在速贷中心进行，比分是骑士109-101魔术。骑士继续采用高强度的防守策略，限制霍华德的得分，并通过快攻扩大领先优势。詹姆斯再次成为关键先生，全场砍下33分、8个篮板和10次助攻，帮助球队取得胜利。魔术方面，霍华德贡献了30分和10个篮板，尼尔森也有22分入账，但最终未能改变比赛结果。