利物浦与切尔西的历史交锋共241次，其中利物浦93胜68平80负占据优势。两队首次交手是在1906年4月13日，当时利物浦在安菲尔德以2-1取胜。自那时起，两队的比赛大多在英格兰各大城市的重要球场进行。

在1910年10月20日的比赛中，利物浦在主场以2-1战胜切尔西，该场比赛在安菲尔德举行。1927年4月28日，切尔西在斯坦福桥以2-1击败利物浦，比分为2-1。1938年11月14日，利物浦以2-1获胜，比赛在斯坦福桥进行。1955年4月16日，利物浦在安菲尔德以2-1取胜，比分为2-1。1962年4月22日，利物浦在斯坦福桥以3-1获胜，比分为3-1。1971年4月10日，利物浦在安菲尔德以1-0获胜，比分为1-0。1977年4月16日，利物浦在斯坦福桥以2-1取胜，比分为2-1。1982年4月18日，利物浦在安菲尔德以1-0获胜，比分为1-0。1990年4月21日，利物浦在斯坦福桥以2-1取胜，比分为2-1。1996年4月21日，利物浦在安菲尔德以2-0获胜，比分为2-0。2000年4月23日，利物浦在斯坦福桥以2-1取胜，比分为2-1。2006年4月22日，利物浦在安菲尔德以2-1获胜，比分为2-1。2012年4月14日，切尔西在斯坦福桥以2-1取胜，比分为2-1。2018年4月15日，利物浦在斯坦福桥以2-0获胜，比分为2-0。2022年4月16日，利物浦在安菲尔德以2-1取胜，比分为2-1。

战术安排方面，利物浦通常采用4-3-3阵型，强调控球和快速反击，而切尔西则倾向于使用4-2-3-1或3-4-3阵型，注重中场控制和边路突破。例如，在2022年4月16日的比赛中，利物浦采用了4-3-3阵型，马内、萨拉赫和菲尔米诺组成了三叉戟，中场由蒂亚戈、法比尼奥和亨德森负责控制节奏。切尔西则采取了3-4-3阵型，维尔纳、哈弗茨和芒特在前场形成攻击组合，中场有坎特、若日尼奥和科瓦契奇提供支持。

主要球员方面，利物浦方面包括杰拉德、欧文、苏亚雷斯、库蒂尼奥、菲尔米诺、萨拉赫、马内、范戴克、阿利松等；切尔西方面则有兰帕德、德罗巴、特里、托雷斯、阿扎尔、威廉、佩德罗、坎特、阿斯皮利奎塔、祖马、科帕等。