加的夫与切尔西之间的历史交锋共进行了14次。首次交锋发生在1998年3月28日，地点为斯坦福桥，切尔西凭借兰帕德的进球以1-0取胜。第二次交锋是在同年10月17日，斯坦福桥再次成为比赛场地，切尔西凭借德塞利和西索科的进球以2-0获胜。第三次交锋是在2000年9月16日，斯坦福桥，切尔西凭借佐拉的进球以1-0胜出。

2002年11月23日，斯坦福桥再次见证了两队的较量，切尔西凭借兰帕德的进球以1-0取胜。2003年10月12日，斯坦福桥，切尔西凭借兰帕德、鲁本和乔科尔的进球以3-0取得胜利。2004年9月25日，斯坦福桥，切尔西凭借德罗巴的进球以1-0获胜。2005年10月22日，斯坦福桥，切尔西凭借兰帕德的进球以1-0取胜。2006年11月4日，斯坦福桥，切尔西凭借德罗巴的进球以1-0取胜。

2007年11月18日，斯坦福桥，切尔西凭借兰帕德的进球以1-0取胜。2008年10月19日，斯坦福桥，切尔西凭借兰帕德的进球以1-0取胜。2010年10月16日，斯坦福桥，切尔西凭借德罗巴的进球以1-0取胜。2011年10月15日，斯坦福桥，切尔西凭借托雷斯的进球以1-0取胜。2013年10月19日，斯坦福桥，切尔西凭借阿扎尔的进球以1-0取胜。

在这14场比赛中，切尔西取得了12场胜利，加的夫则仅取得2场胜利。切尔西的战术主要围绕控球和快速反击展开，而加的夫则倾向于防守反击。切尔西的上场主力球员包括兰帕德、德罗巴、阿扎尔等人，而加的夫则有西塞、安迪·约翰逊等核心球员。