切尔西与拜仁慕尼黑在国际足坛的对决，历来是足球迷们关注的焦点。两队在1984年的欧洲优胜者杯中首次相遇，当时拜仁在慕尼黑主场以3-2获胜。1986年，拜仁再次在慕尼黑以3-0大胜切尔西。1997年，切尔西在斯坦福桥以1-0小胜，终结了长达十年的不胜记录。

2008年欧洲冠军联赛四分之一决赛，切尔西在主场以2-0战胜拜仁，随后在慕尼黑以1-1战平。2012年欧洲超级杯，切尔西在莫斯科以4-1大胜拜仁。2013年欧洲冠军联赛半决赛，拜仁在慕尼黑以2-1获胜，次回合在斯坦福桥以1-1战平，最终凭借客场进球多的优势晋级。

2014年欧洲超级杯，切尔西在布拉格以4-1击败拜仁。2015年欧洲冠军联赛半决赛，切尔西在斯坦福桥以2-0取胜，次回合在慕尼黑以1-1战平，最终凭借客场进球多的优势晋级。2016年欧洲超级杯，切尔西在伊斯坦布尔以4-1战胜拜仁。2021年欧洲超级杯，切尔西在布拉加以4-0大胜拜仁。

在战术安排方面，切尔西通常采用4-3-3或4-2-3-1阵型，强调中场控制和快速反击。拜仁则倾向于4-2-3-1或4-3-3，注重控球和整体推进。2012年欧洲超级杯中，切尔西由德罗巴、阿内尔卡和托雷斯组成锋线三叉戟，兰帕德和米克尔坐镇中场，特里和卡希尔搭档中卫，切赫把守大门。拜仁则由里贝里、罗本和戈麦斯领衔进攻线，穆勒和施魏因斯泰格负责中场组织，诺伊尔担任门将。2016年欧洲超级杯，切尔西派出威廉、佩德罗和莫拉塔组成的前场三人组，坎特和马蒂奇坐镇中场，阿斯皮利奎塔和路易斯出任中卫，库尔图瓦镇守球门。拜仁则由莱万多夫斯基、罗本和里贝里组成攻击线，哈维·马丁内斯和蒂亚戈负责中场调度，诺伊尔把守球门。