堪萨斯城与芝加哥之间的比赛历史可以追溯到1970年代。双方首次交锋是在1973年的美国职业足球联赛（APL）中，地点位于堪萨斯城的阿肯色州立大学体育场，比赛以2-2平局结束。

在1980年代，双方在1984年和1986年再次相遇。1984年，比赛在堪萨斯城举行，最终比分为3-1；而1986年则在芝加哥进行，比分为1-0。

进入1990年代，双方在1992年于堪萨斯城对决，比分为2-2。1994年，两队在芝加哥进行了比赛，结果是1-1平局。1997年，双方在堪萨斯城进行了一场比赛，比分为2-0。而在1999年，芝加哥在主场以1-1战平对手。

2000年代初期，双方在2002年于堪萨斯城进行了比赛，比分为1-1。2004年，芝加哥在主场以2-1获胜。2006年，两队在堪萨斯城对决，比分是2-2。2008年，芝加哥在主场以3-1取胜。

2010年代，双方在2012年进行了比赛，地点在堪萨斯城，比分是2-1。2014年，芝加哥在主场以2-0获胜。2016年，双方在堪萨斯城对决，比分为2-2。2018年，芝加哥在主场以1-1战平对手。2020年，两队在堪萨斯城进行了一场2-2的比赛。

战术安排方面，堪萨斯城通常采用4-3-3阵型，强调快速反击和中场控制。而芝加哥则偏好4-4-2阵型，注重地面配合和边路突破。上场的主要球员包括堪萨斯城的前锋A·穆尔和芝加哥的后卫J·里德等。

值得注意的是，近年来两队的比赛大多在堪萨斯城举行，这可能与当地的球迷基础和场地设施有关。