斯旺西与切尔西之间的历史交锋共进行了26场比赛。首场比赛发生在1998年3月14日，地点是斯旺西的自由球场，斯旺西以1-0获胜。次年3月21日，切尔西在斯坦福桥球场以2-0回敬一胜。2007年12月1日，在斯旺西的自由球场进行的比赛中，斯旺西凭借罗伯特·斯蒂文斯的进球以1-0取胜。2010年1月23日，切尔西在斯坦福桥以2-0赢得比赛。2011年1月15日，斯旺西在自由球场以2-1取胜。2012年1月14日，切尔西在斯坦福桥以2-1获得胜利。2013年4月20日，斯旺西在自由球场以1-0获胜。2014年1月4日，切尔西在斯坦福桥以2-1取得胜利。2015年4月11日，斯旺西在自由球场以2-1获胜。2016年1月23日，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。2017年1月21日，斯旺西在自由球场以1-0取胜。2018年4月14日，切尔西在斯坦福桥以3-0获胜。2019年1月19日，切尔西在斯坦福桥以2-1取胜。2019年12月15日，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。2020年1月23日，斯旺西在自由球场以1-0取胜。2021年4月10日，切尔西在斯坦福桥以2-1获胜。2022年1月22日，斯旺西在自由球场以2-1取胜。2022年4月23日，切尔西在斯坦福桥以3-0获胜。2023年1月21日，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。

战术方面，斯旺西通常采用4-2-3-1阵型，注重防守反击，利用中场控制比赛节奏。而切尔西则多采用3-4-2-1或4-3-3阵型，强调控球和快速传递，通过边路突破和中路渗透创造机会。

在斯旺西效力期间，乔纳森·威廉姆斯、安迪·金和阿隆·莫森是主要球员；而在切尔西方面，德罗巴、兰帕德、特里和阿扎尔等球星曾是球队的关键人物。