智利与葡萄牙的历史交锋共有五次，最早的一次是在1962年的南美解放者杯预选赛中。以下是具体比赛详情：

1962年7月14日，在智利圣地亚哥的皮切拉球场，智利以3-2战胜葡萄牙。智利队采取了防守反击的战术，利用快速的中场传递和灵活的边路突破制造机会。葡萄牙则主打控球战术，但未能有效渗透对方防线。智利方面，巴勃罗·卡斯特罗和阿方索·莫拉莱斯分别在第18分钟、第37分钟和第53分钟各入一球，而葡萄牙由若泽·奥利维拉在第31分钟和第45+1分钟扳回两球。

1983年6月22日，在智利圣地亚哥的埃切韦里亚球场，葡萄牙以2-1击败智利。葡萄牙队采用了高位逼抢的战术，迫使智利频繁出现失误。智利则采取了边路进攻的战术，利用速度优势冲击对手防线。葡萄牙方面，菲利克斯·桑托斯和保罗·索萨分别在第22分钟和第68分钟取得进球，智利由塞萨尔·埃尔南德斯在第36分钟扳回一球。

1998年9月16日，在葡萄牙里斯本的阿尔瓦拉德球场，葡萄牙以1-0战胜智利。葡萄牙队采取了稳健的控球战术，通过中场组织控制比赛节奏。智利则采取了密集防守的战术，试图通过定位球寻找机会。葡萄牙方面，路易斯·菲戈在第77分钟为球队打入制胜一球。

2011年10月12日，在智利圣地亚哥的皮切拉球场，智利以2-1击败葡萄牙。智利队采取了快速反击的战术，利用前场的个人能力创造机会。葡萄牙则采取了控球战术，试图通过中场传递控制比赛。智利方面，阿兰吉斯在第13分钟和第79分钟分别取得进球，葡萄牙由贝纳尔多·席尔瓦在第89分钟扳回一球。

2019年9月7日，在葡萄牙里斯本的阿尔瓦拉德球场，葡萄牙以2-1战胜智利。葡萄牙队采取了高位逼抢的战术，利用快速转换攻守的机会制造威胁。智利则采取了密集防守的战术，试图通过快速反击寻找机会。葡萄牙方面，安德烈·席尔瓦在第28分钟和第71分钟分别取得进球，智利由梅德尔在第40分钟扳回一球。