曼联与皇家马德里在欧洲赛场上的交锋始于1997-98赛季，双方共交手过五次。以下是详细的比赛记录：

第一场交锋发生在1998年10月21日，地点是曼彻斯特的老特拉福德球场，当时曼联以3比0击败皇家马德里。曼联采用了4-4-2阵型，中场核心斯科尔斯和贝克汉姆负责组织进攻，而前锋索尔斯克亚和安迪·科尔则表现突出，分别贡献了两个进球。皇家马德里方面，齐达内和菲戈领衔的中场未能有效支援锋线，最终败北。

第二次交锋是在1999年1月16日，地点同样是老特拉福德球场，曼联以2比1取胜。曼联采用了4-4-2阵型，由贝克汉姆和斯科尔斯继续发挥关键作用，而曼联的防守也表现出色。皇家马德里方面，尽管劳尔和菲戈表现出色，但最终还是未能扳平比分。此役，曼联凭借贝克汉姆和索尔斯克亚的进球取得胜利。

第三次交锋发生在2002-03赛季，2003年1月22日，地点在伯纳乌球场，皇家马德里以1比0小胜曼联。皇家马德里采用4-3-3阵型，齐达内和劳尔成为场上焦点，而曼联则以4-4-2阵型迎战，尽管曼联在控球率上占据优势，但皇家马德里凭借一次反击由劳尔打入制胜一球。

第四次交锋是在2003-04赛季，2004年1月22日，地点在老特拉福德球场，曼联以1比0获胜。曼联采用了4-4-2阵型，鲁尼和索尔斯克亚搭档锋线，表现出色。皇家马德里则采用4-3-3阵型，尽管齐达内和菲戈表现出色，但最终还是未能破门。曼联凭借鲁尼的进球取得胜利。

最后一次交锋发生在2016-17赛季，2017年2月15日，地点在伯纳乌球场，皇家马德里以3比1取胜。皇家马德里采用了4-3-3阵型，C罗、贝尔和本泽马组成的锋线三叉戟发挥了巨大作用。曼联则采用4-2-3-1阵型，博格巴和马塔在中场表现出色，但最终还是未能阻止皇家马德里的攻势。此役，皇家马德里凭借C罗、贝尔和卡塞米罗的进球取得胜利。