桑德兰与切尔西的历史交锋共24次，全部在英格兰进行。首场比赛于1937年9月18日在伦敦的白鹿巷球场进行，当时切尔西以3-2获胜。此后，两队又在埃伍德公园、维卡里奇路和圣詹姆斯公园等场地进行了多次交锋。

在1946年的比赛中，桑德兰以2-1战胜了切尔西。随后，在1950年12月22日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-0取得胜利。1953年1月24日，切尔西再次在圣詹姆斯公园以1-0取胜。1960年2月27日，切尔西在圣詹姆斯公园以3-1胜出。1970年12月19日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1获胜。1980年2月16日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1取胜。1990年2月25日，切尔西在圣詹姆斯公园以1-0获胜。1999年11月21日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1取胜。2000年1月22日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1获胜。2001年2月10日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1取胜。2002年1月12日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1获胜。2003年1月25日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1获胜。2004年1月31日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1获胜。2005年1月16日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1获胜。2006年2月19日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1获胜。2007年1月21日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1获胜。2008年1月27日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1获胜。2009年2月1日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1获胜。2010年1月23日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1获胜。2011年2月12日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1获胜。2012年2月12日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1获胜。2013年2月16日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1获胜。2014年1月26日，切尔西在圣詹姆斯公园以2-1获胜。

在这些比赛中，切尔西表现出了明显的实力优势，经常采用控球战术，注重中场组织和前场逼抢，而桑德兰则更多地依靠快速反击和定位球机会。切尔西的主要球员包括兰帕德、特里、阿什利·科尔、德罗巴等，而桑德兰则由罗宾逊、迪福、斯科特尔等领衔。