AC米兰与皇家马德里在欧洲冠军联赛的历史上共交手过五次，其中四次发生在淘汰赛阶段。以下是具体比赛详情：

1994/95赛季欧洲冠军联赛半决赛，AC米兰在客场以2-1战胜皇家马德里，回到主场以3-0获胜，最终以总比分5-1晋级决赛。这场比赛在都灵的尤文图斯竞技场进行。AC米兰采取了稳固防守、快速反击的战术，而皇家马德里的主要球员包括齐达内、菲戈和劳尔。

1998/99赛季欧洲冠军联赛八分之一决赛，AC米兰在主场以1-0小胜皇家马德里，客场以1-2告负，总比分2-2，凭借客场进球优势晋级。比赛在圣西罗球场举行。AC米兰采用密集防守，利用定位球制造机会，而皇家马德里则尝试通过控球来寻找突破。

2002/03赛季欧洲冠军联赛八分之一决赛，AC米兰在客场以1-0取胜，主场以0-0战平，总比分1-0晋级。比赛在伯纳乌球场和圣西罗球场进行。AC米兰使用了中场控制和边路突破的战术，而皇家马德里的主要球员有齐达内、贝克汉姆和劳尔。

2017/18赛季欧洲冠军联赛八分之一决赛，AC米兰在客场以1-1战平皇家马德里，主场以0-3告负，总比分1-4出局。比赛在圣西罗球场和伯纳乌球场进行。AC米兰采取了高位逼抢和快速转换的战术，而皇家马德里则依靠C罗、贝尔和本泽马的个人能力来撕开防线。

2021/22赛季欧洲冠军联赛八分之一决赛，AC米兰在客场以0-1负于皇家马德里，主场以0-1再次落败，总比分0-2出局。比赛在圣西罗球场和伯纳乌球场进行。AC米兰采用了密集防守和快速反击的战术，而皇家马德里则利用中场的控球和传切配合来寻找机会。