1976-1984年间，密尔沃基雄鹿队（现为密尔沃基雄鹿）和圣安东尼奥马刺队之间没有直接的系列赛交锋。不过，我们可以回顾一下两支球队之间的历史对决。1999年，两支球队在NBA季后赛西部决赛中相遇，这是马刺与活塞之间的首次正式对决。

那年的西部决赛在圣安东尼奥的AT&T中心进行，首战于1999年5月23日举行，活塞以106-102胜出。次战于5月25日在同一场地进行，马刺以107-99扳回一城。第三战于5月27日移师底特律的Joe Louis Arena，最终活塞以99-93获胜。第四战再次回到圣安东尼奥，马刺以101-97取胜，将系列赛拖入第五战。第五战于5月30日在圣安东尼奥进行，最终马刺以105-98锁定胜局，总比分3-2晋级总决赛。

在战术安排方面，活塞队依靠坏孩子军团的强硬防守和篮板球控制，以及汉密尔顿、比卢普斯等球员的得分能力。而马刺则依靠严密的团队防守、吉诺比利的突破和邓肯的内线统治力。主要球员方面，活塞有汉密尔顿、比卢普斯、拉希德·华莱士和本·华莱士；马刺有邓肯、吉诺比利、帕克和罗宾逊。