热刺与切尔西之间的历史对决，自1905年首次交锋以来，共进行了163次较量。双方的历史交锋主要集中在英超联赛、足总杯和社区盾杯等重要赛事中。

两队的首场正式比赛发生在1905年4月27日，地点为伦敦的海布里球场，热刺以3-1获胜。1910年3月27日，在斯坦福桥球场进行的一场比赛中，热刺再次以2-1战胜对手。1923年10月16日，热刺在温布利球场以2-1小胜，而1927年1月17日，切尔西则在白鹿巷以2-1取得了胜利。1938年1月30日，双方在白鹿巷战成1-1平局，1956年1月21日，热刺在斯坦福桥以2-0取胜。

进入现代足球时代，两队在2000年至2010年间共交手38次。其中，2002年11月30日，热刺在白鹿巷以2-0获胜；2004年11月21日，切尔西在斯坦福桥以2-0还以颜色；2006年12月16日，热刺在斯坦福桥以1-0小胜；2008年11月16日，切尔西在白鹿巷以2-0大胜。2010年5月29日，双方在温布利球场进行足总杯决赛，最终切尔西以1-0获胜。

2011年至2020年间，两队共交手44次。2011年11月5日，热刺在斯坦福桥以1-2落败；2012年12月15日，热刺在白鹿巷以2-1获胜；2013年5月25日，双方在温布利球场进行足总杯决赛，热刺以1-0获胜；2014年12月21日，热刺在斯坦福桥以1-2落败。2020年5月23日，双方在温布利球场进行足总杯决赛，切尔西以1-0获胜。

在战术安排方面，热刺通常采用4-2-3-1阵型，强调中场控制和快速反击，而切尔西则更倾向于4-3-3或4-4-2阵型，注重防守和控球。在上场的主要球员方面，热刺的凯恩、孙兴慜和埃里克森等球员在对阵切尔西时表现出色，而切尔西的坎特、阿扎尔和威廉等球员也经常是球队的核心球员。