皇马与拜仁慕尼黑的历史交锋始于1997-98赛季欧洲冠军联赛小组赛，两队共交手6次。首场比赛于1997年12月4日在慕尼黑安联球场进行，拜仁凭借托马斯·穆勒和萨利哈米季奇的进球以3比0战胜皇家马德里。次回合较量则于1998年2月18日移师伯纳乌球场，皇家马德里由劳尔和米贾托维奇各入一球，最终以2比1扳回一城。

2000-01赛季，两队在欧洲冠军联赛中再次相遇。首回合在慕尼黑安联球场，拜仁凭借卡恩和埃尔伯的进球以2比1取胜。次回合移师伯纳乌，皇家马德里由莫伦特斯和齐达内各入一球，以2比1实现逆转。

2008-09赛季，两队在欧洲冠军联赛中再度碰面。首回合在慕尼黑安联球场，拜仁凭借戈麦斯的梅开二度以2比1取胜。次回合移师伯纳乌，皇家马德里由古蒂和伊瓜因各入一球，最终以2比1实现逆转。

2012-13赛季，两队在欧洲冠军联赛半决赛相遇。首回合在慕尼黑安联球场，拜仁凭借罗本、曼朱基奇和里贝里的进球以3比0大胜。次回合移师伯纳乌，皇家马德里由C罗和本泽马各入一球，最终以2比1实现逆转。

2017-18赛季，两队在欧洲冠军联赛半决赛再次相遇。首回合在慕尼黑安联球场，拜仁凭借莱万多夫斯基和科曼的进球以2比1取胜。次回合移师伯纳乌，皇家马德里由贝尔和C罗各入一球，最终以2比1实现逆转。

两队在战术安排方面，拜仁通常采用4-2-3-1阵型，强调控球和快速反击，而皇家马德里则倾向于使用4-3-3或4-4-2阵型，注重边路突破和中场控制。在球员方面，拜仁常派出莱万多夫斯基、穆勒和罗本等进攻好手，而皇家马德里则有C罗、贝尔和本泽马等世界级前锋。