自1999年以来，皇家马德里与曼联之间的对决成为了国际足坛的经典赛事。两队的历史交锋共五次，分别在不同的城市和球场进行。

第一次交锋发生在1999年的欧洲冠军联赛决赛中，地点是英格兰曼彻斯特的老特拉福德球场。曼联凭借谢林汉姆和贝克汉姆的进球以2比1战胜皇家马德里，赢得了俱乐部历史上首个欧洲冠军联赛冠军。这场比赛中，曼联采用的是4-4-2阵型，而皇家马德里则使用了4-3-3阵型。

第二次交锋是在2000年的欧洲超级杯中，比赛地点同样在老特拉福德球场。这场比赛中，曼联继续采用4-4-2阵型，皇家马德里则调整为4-4-2，最终曼联以2比0获胜。

第三次交锋发生在2003年的欧洲冠军联赛半决赛，比赛地点在西班牙马德里的伯纳乌球场。曼联再次使用4-4-2阵型，而皇家马德里则采用了4-3-3阵型。在这场比赛中，曼联凭借范尼的出色表现以2比1击败皇家马德里，成功晋级决赛。

第四次交锋是2016年的欧洲超级杯，比赛地点为土耳其伊斯坦布尔的阿塔图尔克奥林匹克体育场。皇家马德里采用4-3-3阵型，而曼联则使用了4-2-3-1阵型。最终，皇家马德里凭借贝尔的梅开二度以3比1战胜曼联，夺得了欧洲超级杯冠军。

最后一次交锋是在2018年的欧洲冠军联赛半决赛，比赛地点为西班牙马德里的伯纳乌球场。曼联使用了4-2-3-1阵型，而皇家马德里则采用了4-3-3阵型。在这场比赛中，曼联凭借博格巴的进球以1比1战平皇家马德里，但最终在点球大战中以4比3胜出，成功晋级决赛。

在这五场比赛中，曼联共取得了三场胜利，皇家马德里则取得了两场胜利。每场比赛中，双方都根据对手的战术进行了相应的调整，展现了各自球队的实力和战术水平。