米兰与拜仁慕尼黑之间的历史交锋始于1986年，两队在欧洲赛事中共有4次直接对话。首次交锋发生在1986-1987赛季的欧洲联盟杯小组赛阶段，米兰在主场圣西罗球场以3比2获胜。拜仁则在客场以1比2败北。第二次交锋是在1991-1992赛季的欧洲优胜者杯半决赛中，米兰在主场以3比2胜出，而拜仁在客场以2比3告负。

1995-1996赛季，拜仁慕尼黑在欧洲冠军联赛四分之一决赛中对阵AC米兰，首回合拜仁在主场以1比0小胜，次回合米兰在主场以1比1战平，最终拜仁凭借客场进球优势晋级。米兰在主场采用了防守反击战术，而拜仁则采取了高位逼抢和快速反击策略。米兰派出了因扎吉、舍甫琴科等攻击线球员，拜仁则由萨利哈米季奇、马特乌斯领衔中场。

最后一次交锋发生在2002-2003赛季的欧洲冠军联赛八分之一决赛，首回合米兰在圣西罗球场以1比1战平，次回合拜仁在安联球场以2比1取胜，最终晋级。米兰采取了稳固防守和快速反击的战术，而拜仁则通过边路突破创造机会。米兰首发阵容包括舍甫琴科、克雷斯波，拜仁则由绍尔、萨尼奥尔等球员领衔。