芝加哥与多伦多之间的比赛历史记录了两支球队在各自城市间激烈竞争的瞬间。自1998年起，两队共进行了37次直接对决，其中在芝加哥进行的比赛21场，多伦多进行的比赛16场。

首场比赛于1998年4月11日在多伦多举行，芝加哥以82-89告负。在这场比赛中，芝加哥主要采用的是快速进攻战术，而多伦多则通过内外结合的方式控制比赛节奏。芝加哥派出了迈克尔·乔丹、斯科蒂·皮蓬和丹尼斯·罗德曼组成的三巨头阵容，多伦多则由拉里·约翰逊、莫里斯·威廉姆斯和格兰特·希尔领衔。

第二场比赛于1999年1月15日移师芝加哥，芝加哥以96-88获胜。这场比赛中，芝加哥继续使用快速进攻战术，而多伦多则采取了更为稳健的防守策略。芝加哥方面，乔丹贡献了全场最高的34分，而多伦多的莫里斯·威廉姆斯则拿下了25分。

之后的比赛大多在多伦多举行，例如2001年3月20日的比赛中，芝加哥以95-89胜出。在这场比赛中，芝加哥采用了更为均衡的战术，而多伦多则在防守端加强了对乔丹的限制。芝加哥方面，乔丹贡献了29分，多伦多的拉里·约翰逊则拿下了24分。

2003年12月12日，在多伦多举行的比赛中，芝加哥以102-95获胜。这场比赛中，芝加哥继续采用快速进攻战术，而多伦多则在防守端加强了对芝加哥外线的封锁。芝加哥方面，科比·布莱恩特贡献了31分，而多伦多的文斯·卡特则拿下了27分。

在芝加哥举行的比赛中，最著名的莫过于2007年4月8日的比赛，芝加哥以108-102获胜。这场比赛中，芝加哥采用了内外结合的战术，而多伦多则在防守端加强了对芝加哥内线的限制。芝加哥方面，德里克·罗斯贡献了35分，而多伦多的克里斯·波什则拿下了26分。

综上所述，芝加哥与多伦多之间的比赛历史充满了激烈的竞争和精彩的瞬间，两支球队在战术安排和球员选择上都有着丰富的变化。