马其顿与土耳其之间的比赛历史可以追溯到1994年。首次交锋是在1994年3月24日，地点位于塞尔维亚的贝尔格莱德，当时土耳其以2-1获胜。这场比赛中，土耳其采取了积极进攻的战术，而马其顿则侧重于防守反击。土耳其队主要由塞米赫·阿克巴尔、图兰·特基尔和奥梅尔·埃尔金等球员组成，而马其顿方面则有米洛斯拉夫·斯坦科维奇、德扬·斯坦科维奇和米哈伊洛·约万诺维奇等人。

接下来的一次交锋发生在1997年10月8日，在土耳其的安塔利亚进行，马其顿以2-1取胜。在这场比赛中，马其顿队采用了稳固的防守策略，土耳其则试图通过快速传球寻找机会。双方的主要球员包括马其顿的德扬·斯坦科维奇和米哈伊洛·约万诺维奇，以及土耳其的图兰·特基尔和塞米赫·阿克巴尔。

1999年11月16日，双方再次相遇，这次是在马其顿的斯科普里。土耳其凭借穆罕默德·阿尔滕托普和图兰·特基尔的进球，以2-0获胜。土耳其队在比赛中采取了控球战术，而马其顿则试图通过快速反击制造威胁。马其顿方面的主要球员是米哈伊洛·约万诺维奇和德扬·斯坦科维奇，土耳其方面则是图兰·特基尔和穆罕默德·阿尔滕托普。

在2002年9月10日的比赛中，土耳其在伊斯坦布尔以3-0击败马其顿。这场比赛中，土耳其队采取了快速反击战术，而马其顿则试图通过中场控制来限制对手。土耳其的主要球员包括图兰·特基尔、穆罕默德·阿尔滕托普和奥梅尔·埃尔金，而马其顿方面则有德扬·斯坦科维奇和米哈伊洛·约万诺维奇。

最后一次交锋发生在2004年10月13日，在土耳其的伊斯坦布尔。马其顿以2-1战胜土耳其。在这场比赛中，马其顿采取了防守反击的战术，而土耳其则试图通过控球寻找机会。双方的主要球员包括马其顿的德扬·斯坦科维奇、米哈伊洛·约万诺维奇和土耳其的图兰·特基尔、穆罕默德·阿尔滕托普。