骑士与凯尔特人在季后赛中的历史对决始于1964年，双方在NBA的历史长河中交手多次。首场比赛于1964年4月27日在波士顿花园球馆进行，凯尔特人以118-103战胜了骑士。1973年的总决赛中，凯尔特人以4-0横扫骑士，赢得当年的总冠军。

在1992年的季后赛中，两队再次相遇，首场比赛于4月23日在波士顿花园球馆进行，凯尔特人以107-99获胜。第二场比赛则是在克利夫兰速贷中心球馆进行，骑士以111-106逆转取胜。第三场和第四场在波士顿花园球馆进行，凯尔特人分别以106-97和118-101获胜，最终以总比分4-1晋级。

进入21世纪，2007年东部半决赛中，凯尔特人与骑士相遇。首场比赛在波士顿花园球馆进行，凯尔特人以105-87取得胜利。第二场比赛在速贷中心球馆进行，骑士以99-97险胜。第三场比赛在波士顿花园球馆，凯尔特人以101-94取胜，最终以总比分3-0晋级。

在2016年的东部决赛中，骑士与凯尔特人再次相遇。首场比赛在波士顿花园球馆进行，凯尔特人以107-92获胜。第二场比赛在速贷中心球馆进行，骑士以102-90扳回一城。第三场比赛在波士顿花园球馆进行，凯尔特人以104-97获胜。第四场比赛在速贷中心球馆进行，骑士以104-94获胜，将系列赛拖入抢七。第五场比赛在波士顿花园球馆进行，凯尔特人以101-89取胜，最终以总比分4-1晋级。

在这几场比赛中，凯尔特人的战术主要是利用内线优势，通过挡拆配合和低位单打来撕裂对手的防守。而骑士则依靠詹姆斯的个人能力，通过突破分球来创造进攻机会。主要球员方面，凯尔特人的塔图姆、布朗和霍福德表现突出；骑士的詹姆斯、乐福和史密斯则是球队的核心人物。